Håpløst forelsket

Miley greier ikke å slutte å tenke på Jake Ryan, den kjekkeste gutten på skolen. Burde hun fortelle ham hva hun føler? Kanskje noen med erfaring på området kjærlighet kan hjelpe henne. Akkurat da kommer Mileys tante Dolly på besøk og Miley har noen hun kan ha en jenteprat med. Miley kommer i skade for å innrømme sin forelskelse på en hjemmevideo som tante Dolly tar opp - og den havner plutselig i hendene på Jake! Tante Dolly viser seg å være ekspert på å gå undercover, men kommer hun til å greie å få tilbake videoen før Mileys hemmelighet blir offentlig?